1850-е. Джек Доукинс по прозвищу Ловкий плут, который в детстве был карманником в Лондоне, строит карьеру хирурга в Австралии и пытается попасть в высшее общество. Однако темное прошлое преследует Джека даже далеко за пределами Англии.
Популярный радио-ведущий неожиданно становится холостяком, узнав, что его девушка изменяет ему с лучшим другом. Теперь он учится жить и без девушки, и без друга, попадая то и дело в трагикомичные ситуации.
На стене школы Хартли-Хай появляется рисунок, раскрывающий тайные связи школьников. Став изгоем, его автор Эмери сталкивается с неприятными последствиями такого разоблачения.